Phloretin ประกอบด้วยอะไรกันแน่?

ในตลาดเครื่องสำอางและส่วนผสมอาหารเพื่อสุขภาพในปัจจุบันโฟลเรตินไม่ต้องสงสัยเลยว่าเป็นดาวรุ่ง เป็นที่รู้จักในชื่อ "ทองคำขาว" เนื่องจากมีสารต้านอนุมูลอิสระที่ดีเยี่ยม ต้าน-การอักเสบ และการฟอกสีฟันได้ดีเยี่ยม และได้รับความนิยมอย่างสูงจากผู้กำหนดสูตรและผู้บริโภค โฟลเรตินประกอบด้วยอะไรกันแน่? “นี่ไม่ใช่แค่ปัญหาทางเคมีทั่วไปเท่านั้น แต่ยังเกี่ยวข้องกับความน่าเชื่อถือของแหล่งที่มา ความก้าวหน้าของกระบวนการผลิต และแนวโน้มของตลาดในอนาคต

จากมุมมองของโครงสร้างทางเคมีโฟลเรตินไม่ใช่โมเลกุลที่ซับซ้อน แต่โครงสร้างที่เป็นเอกลักษณ์ทำให้มีฤทธิ์ทางชีวภาพที่รุนแรง โฟลเรตินอยู่ในคลาสย่อยเฉพาะของฟลาโวนอยด์ธรรมชาติ - ไดไฮโดรคอลโคน โครงกระดูกโมเลกุลหลักของมันคือโครงสร้าง C6-C3-C6 แบบคลาสสิก_[1]
เป็นที่น่าสังเกตว่าในธรรมชาติ Phloretin มักมีอยู่ในรูปของไกลโคซิดิกคือ Phlorizin ฟลอริซินเป็นสารประกอบที่เกิดขึ้นจากการเชื่อมต่อโมเลกุลกลูโคสกับหมู่ไฮดรอกซิลที่ตำแหน่ง 2'- ของฟลอริติน ในพืช รูปแบบการเก็บรักษาของ Phloretin มีความเสถียรและพบได้ทั่วไปมากกว่า อย่างไรก็ตาม ในระหว่างการสกัดหรือการใช้ โฟลเรตินที่มีฤทธิ์ทางชีวภาพสูงกว่าสามารถรับได้โดยการไฮโดรไลซิสและการกำจัดกลุ่มกลูโคสเท่านั้น

มูลค่าทางการค้าของ Phloretin เริ่มต้นจากแหล่งธรรมชาติ ส่วนใหญ่มีอยู่ในผลไม้ฉ่ำ โดยเฉพาะอย่างยิ่งในผลไม้ ผิวหนัง เปลือกราก ใบของแอปเปิ้ล (Malus domestica) และลูกแพร์ (Pyrus communis)_[1]ในหมู่พวกเขาแอปเปิ้ลเป็นแหล่งธรรมชาติที่สำคัญที่สุดที่ค้นพบในเชิงพาณิชย์โฟลเรติน(และโฟลริซิน) จนถึงปัจจุบัน สิ่งนี้ไม่เพียงอธิบายว่าทำไมสารสกัดแอปเปิ้ลถึงได้รับความนิยมในผลิตภัณฑ์บำรุงผิวเท่านั้น แต่ยังเป็นวัตถุดิบพื้นฐานสำหรับการผลิตโฟลเรตินในช่วงแรกอีกด้วย
เหตุผลหลักที่พืชสังเคราะห์สารประกอบเหล่านี้ก็เพื่อเป็นกลไกในการป้องกันเพื่อต้านทานรังสีอัลตราไวโอเลต การบุกรุกของเชื้อโรค และความเสียหายจากออกซิเดชัน อาจกล่าวได้ว่า Phloretin เป็น "สารกันแดดจากธรรมชาติ" และ "สารต้านแบคทีเรีย" ที่พืชได้พัฒนามาเป็นระยะเวลานานเพื่อปรับให้เข้ากับสภาพแวดล้อม

ในระดับเซลล์ วิถีการสังเคราะห์ทางชีวภาพของโฟลเรตินเป็นสาขาหนึ่งของวิถีการสังเคราะห์ฟลาโวนอยด์_[2]กระบวนการสังเคราะห์สามารถสรุปได้เป็นขั้นตอนสำคัญดังต่อไปนี้:
1. การก่อตัวของสารตั้งต้น: วิถีทางนี้เริ่มต้นด้วยฟีนิลอะลานีนและสร้างคูมาโรอิล-CoA 4- ผ่านปฏิกิริยาชุดหนึ่ง ซึ่งเป็นสารตั้งต้นทั่วไปสำหรับการสังเคราะห์สารประกอบฟีนอลิกหลายชนิด

2. ขั้นตอนสำคัญในการลด: วิถีการสังเคราะห์ Phloretin มีขั้นตอนพิเศษไม่เหมือนกับการสังเคราะห์ฟลาโวนอยด์อื่นๆ เช่น naringenin ภายใต้การเร่งปฏิกิริยาของ NADPH-พันธะคู่รีดักเตส (DBR) ที่ขึ้นกับ NADPH พันธะคู่บนสายโซ่ C3 ของ 4-คูมาโรอิล-CoA จะลดลงจนกลายเป็น 4-dihydrocoumaroyl-CoA ขั้นตอนนี้มีความสำคัญอย่างยิ่งในการกำหนดทิศทางของผลิตภัณฑ์ที่มีต่อโครงสร้างไดไฮโดรคอลโคน

3. โครงสร้างโครงกระดูก: ต่อมา ภายใต้การเร่งปฏิกิริยาของ Chalcone Synthase (CHS) โมเลกุลหนึ่งของ 4-dihydrocoumaroyl CoA จะเกิดปฏิกิริยาควบแน่นกับโมเลกุลของ malonyl CoA สามโมเลกุล และสุดท้ายจะหมุนเวียนกันเพื่อสร้างโครงกระดูกพื้นฐานของ C6-C3-C6 ของ Phloretin

4. การปรับเปลี่ยนไกลโคซิเลชัน: ในพืช โฟลเรตินที่สังเคราะห์ขึ้นจะถูกดัดแปลงเพิ่มเติมโดยไกลโคซิลทรานสเฟอเรส ซึ่งรวมกับกลูโคสเพื่อสร้างโฟลเรตินสำหรับการจัดเก็บและการขนส่ง

หลังจากเข้าใจถึงแหล่งธรรมชาติและวิถีการสังเคราะห์ทางชีวภาพของโฟลเรตินเราใส่ใจกับวิธีการผลิตทางอุตสาหกรรมโดยธรรมชาติ ปัจจุบันการผลิตโฟลเรตินทางเทคนิคหลักมี 2 เส้นทาง ได้แก่

1. การสกัดพืชแบบดั้งเดิม:

นี่เป็นวิธีการคลาสสิกที่สุด ซึ่งเกี่ยวข้องกับการสกัดและทำให้วัสดุพืชที่อุดมไปด้วยโฟลเรตินบริสุทธิ์ (โดยหลักมาจาก-ผลิตภัณฑ์ เช่น เปลือกแอปเปิ้ลและกากแอปเปิ้ล) โดยใช้ตัวทำละลาย แม้ว่าวิธีการนี้จะเติบโตเต็มที่ในทางเทคนิคและได้มาจากธรรมชาติ แต่วิธีการนี้ต้องเผชิญกับความท้าทาย เช่น ผลผลิตต่ำ ต้นทุนการทำให้บริสุทธิ์สูง และความอ่อนไหวต่อการเปลี่ยนแปลงตามฤดูกาลและวัตถุดิบ

2. การสังเคราะห์ทางชีวภาพ (ชีววิทยาสังเคราะห์):

ด้วยการพัฒนาอย่างรวดเร็วของเทคโนโลยีชีววิทยาสังเคราะห์ การใช้จุลินทรีย์เป็น "โรงงานเซลล์" เพื่อผลิต Phloretin กลายเป็นจุดสนใจในการวิจัยและทิศทางในอนาคต นักวิจัยได้ใช้เทคนิคทางพันธุวิศวกรรมในการปลูกถ่ายวิถีปฏิกิริยาของเอนไซม์ทั้งหมดที่รับผิดชอบในการสังเคราะห์สารสกัดจากเปลือกรากจากพืช (เช่น เอนไซม์สำคัญ DBR, CHS เป็นต้น) ให้เป็นยีสต์วิศวกรรมหรือ Escherichia coli

กลับมาที่คำถามแรกของเรา: 'โฟลเรตินประกอบด้วยอะไร'? "คำตอบคือหลาย-ระดับ:

• ในทางเคมี มันคือสารประกอบไดไฮโดรคอลโคนที่ประกอบด้วยวงแหวนเบนซีนสองวงและโซ่คาร์บอนสาม-
• ในธรรมชาติ มันเป็นผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติที่สังเคราะห์โดยพืช เช่น แอปเปิล ผ่านการสังเคราะห์ด้วยแสงและวิถีทางเมแทบอลิซึมรองที่ซับซ้อน
• ในทางเทคนิคแล้ว สามารถสกัดได้จากพืชหรือผลิตอย่างมีประสิทธิภาพและยั่งยืนผ่านเทคโนโลยีชีวภาพสมัยใหม่โดยใช้การหมักจุลินทรีย์

APPCHEM เชี่ยวชาญในการผลิตโฟลเรตินที่มีความบริสุทธิ์สูง-สำหรับใช้ในเครื่องสำอางและเภสัชกรรม ผลิตภัณฑ์ของเราขึ้นชื่อในด้านคุณภาพ ความเสถียร และประสิทธิภาพที่ยอดเยี่ยม ปรับปรุงสูตรผลิตภัณฑ์ดูแลผิวและสุขภาพของคุณด้วย Appchem'sโฟลเรติน,ได้รับการสนับสนุนจาก R&D ที่เข้มงวดและการควบคุมคุณภาพอย่างเข้มงวด สำรวจเพิ่มเติมได้ที่ AppChem! (เซอร์ริชา:cwj@appchem.cn; +86-138-0919-0407)

อ้างอิง
[1]ล. วัง เจิ้ง ลี่ และคณะ "การสังเคราะห์ โครงสร้างผลึก และการประเมินทางชีววิทยาของชุดอนุพันธ์ของโฟลเรติน" โมเลกุล [2014-10-01]
[2]เว่ย หลิงเจิ้น และคณะการวิจัยเกี่ยวกับการสังเคราะห์ฟลาโวนอยด์และการประยุกต์ในเครื่องสำอาง
[3]8. โฟลเรติน: ไดไฮโดรคอลโคนธรรมชาติที่มีศักยภาพในการต่อต้าน-มะเร็ง อับคิน เอสวี. [30-03-2024]